Пісня "За рідною стороною жаль жаль серце плаче" відображає глибоку ностальгію та біль розлуки, що випробовує молодий козак, від'їжджаючи з рідної України. Відправляючись у невідомість, він залишає за собою улюблену дівчину, символізуючи втрату особистого щастя заради вищих ідеалів чи обов'язку. Образи чорних вод і степового жайворонка підкреслюють глибоку зв'язаність з рідною землею та культурою.
Рефрен, що повторюється з закликом до соколів оминати гори, ліси, доли, наповнений символізмом свободи та незламності, водночас звертається до природи як свідка вічної боротьби і вірності. "Дзвінь, дзвінь, дзвіночку" може символізувати надію на повернення та відлуння зв'язку з рідним краєм, незважаючи на фізичну відстань.
Кульмінаційним моментом пісні є вираження глибокого жалю за рідною стороною та усвідомлення, що герой, можливо, більше ніколи не побачить свою землю та кохану. Тут же звучить проникливий заклик про поховання поряд з рідною землею та улюбленою, що є виразом нерозривної зв'язку з рідною землею навіть у смерті.
Ця пісня є глибоко емоційним зверненням до тем любові, відданості рідному краю та нескінченної туги за домом, що відлунює у серцях тих, хто змушений був залишити свою землю. Вона відображає універсальні почуття, що об'єднують людей незалежно від часу та простору.