Пісня "Як зустрінеш колись ти мені усміхнись" виконавця Андрій Кравченко занурює слухача в роздуми про непостійність часу та змін, які він приносить у життя людей та їхні відносини. Від самого початку пісня відображає момент зустрічі двох людей, які колись були близькими, але час та обставини зробили їх майже невпізнанними один для одного. Ліричний герой спогадами повертається до часів, коли їхні стосунки були свіжими та радісними, але тепер перед його очима стоїть змінена жінка, в очах якої він бачить смуток та втому.
У другій частині пісні акцент робиться на внутрішніх змінах, які відбулись у жінки. Ліричний герой звертає увагу на її змінений зовнішній вигляд, але більше того — на емоційний стан, що відображається у її очах та устах. Він засмучений змінами, які сталися не лише з її зовнішністю, але й з її внутрішнім світом, задається питанням, хто міг її обіймати та цілувати в їхню розлуку.
Завершується пісня закликом до оптимізму та спогаду про минуле, незважаючи на всі зміни. Ліричний герой просить жінку посміхнутися йому при зустрічі, як вона це робила колись, наголошуючи на тому, що, хоча вони змінилися з часом, їхня любов залишилася незмінною. Це виражає надію на те, що спогади про спільне минуле та незнищенні почуття можуть допомогти знайти втрачену близькість та розуміння. Пісня стає виразом універсальної істини про те, що любов і спільні спогади можуть пережити будь-які життєві бурі та зміни.