Пісня "Усміхнись як колись усміхалась" у виконанні Андрія Кравченка розповідає про глибокі почуття і зміни, що відбуваються з людьми з плином часу. У першому куплеті автор звертається до коханої, згадуючи момент їхньої зустрічі. Він помічає, що з часом вона дуже змінилася, стала малопізнаваною, але все ще залишається для нього дуже важливою.
Другий куплет поглиблює емоційний стан співака, вказуючи на те, що жінка пережила багато смутку і втрат, що відбилося на її зовнішності та внутрішньому стані. Згадки про "море сліз" і змінені риси обличчя свідчать про глибокі переживання і труднощі, через які вона пройшла.
У рефрені пісні лунає заклик усміхнутись, як в минулому, що символізує бажання повернутися до щасливих моментів їхніх стосунків. Автор визнає, що хоча з ними обома відбулися зміни і вони вже не ті люди, що колись, їхня любов залишається незмінною і сильною. Ця пісня є виразом ностальгії, відданості та непереможної любові, що переживає всі випробування часом.