Пісня Андрія Кравченка "Довго довго дививсь як дивився колись" розкриває тему втраченої та знову знайденої любові, ностальгію за минулим і зміни, які відбуваються з людьми з часом. У перших рядках автор згадує момент зустрічі з коханою, яку він не бачив довгий час. Він описує, як час відділив їх одне від одного, і як важко йому було упізнати кохану після тривалої розлуки. Цей момент символізує, як зміни, що відбулися з ними обома, вплинули на їхнє сприйняття один одного.
Далі пісня порушує тему змін, які відбулися з жінкою. Автор звертає увагу на її зовнішність та внутрішній стан, зазначаючи, що вона більше не та, що сліз пролито багато, що в її очах з'явилася печаль, а уста втратили колишню солодкість. Ці спостереження підкреслюють глибокі переживання та випробування, через які пройшла жінка, залишаючи на її серці і душі відбиток.
У заключній частині пісні лунає заклик до коханої зустріти його посмішкою, як це було колись. Це виражає надію на відродження їхніх почуттів, попри всі зміни та роки, що пройшли. Автор підкреслює, що хоч вони з коханою і змінилися, їхня любов залишається непохитною. Ця частина пісні відображає вічну цінність спільних спогадів і почуттів, які здатні пережити час і обставини.