Текст пісні "Усміхнись як колись усміхалась" виконавця Андрій Кравченко розкриває тему втраченої молодості, змін, які час вносить у відносини та зовнішність людей, а також вічність почуттів. У перших рядках автор згадує момент зустрічі з коханою, підкреслюючи, наскільки важко йому було її впізнати після багатьох років. Це вказує на глибокі зміни, які відбулися з обома героями пісні, і символізує непостійність зовнішнього світу.
Далі йдеться про зміни, які сталися з коханою: її смуток, втрату колишньої краси та радості. Автор звертає увагу на очі, що втратили свою веселість, та уста, які вже не ті. Ці строки наголошують на емоційному виснаженні та фізичних змінах, які час завдав жінці. Виникає питання про те, хто був поруч з нею у важкі часи, коли автор був відсутній.
Фінальні рядки пісні закликають до збереження пам'яті про минуле та відновлення зв'язку через простий жест - усмішку. Незважаючи на зміни, що сталися з ними обома, і роки, що пройшли, автор вважає, що їхня любов не зникла. Це підкреслює ідею про те, що справжні почуття здатні пережити час та випробування, а спільні спогади можуть об'єднати людей знову.