Пісня "В тебе очі сумні не веселі" у виконанні Андрія Кравченка занурює слухача у роздуми про непостійність людських стосунків та неуникненність змін, які приносить час. Від початкових рядків автор веде нас через спогади зустрічі з коханою особою, яка з часом дуже змінилася. Підкреслюється контраст між минулим і теперішнім станом дівчини, яка з колишньої радісної "пташки" перетворилася на сумну, втомлену життям особу. Згадка про "море сліз" і змінені риси обличчя вказує на багато пережитих нею труднощів і розчарувань.
Приспів пісні акцентує на втраті колишньої безпосередності та ніжності у стосунках. Риторичне запитання про те, хто цілував уста дівчини "без мене", відкриває тему ревнощів та віддаленості, яка виникла між закоханими. Незважаючи на ці зміни, у заключних рядках звучить заклик зберегти хоча б частку колишньої близькості та тепла, згадати минуле і посміхнутися один одному, ніби намагаючись відновити зв'язок, що колись об'єднував їхні серця. Це виявляє надію на те, що, незважаючи на всі перепони та зміни, справжня любов здатна пережити випробування часом і зберегти їх спільні спогади. Пісня нагадує про важливість цінувати та зберігати любов, незалежно від обставин.