Пісня "Як зустрінеш колись, ти мені усміхнись" у виконанні Андрія Кравченка відображає глибокі емоційні переживання, викликані зустріччю з колишнім коханням після довгого часу розлуки. Ця композиція розкриває тему незгасимої любові, яка продовжує жити в серцях незалежно від часу та обставин.
У перших рядках автор описує своє здивування та емоційний шок від зустрічі з коханою, яка змінилася з часом. Він помічає, що час залишив свій слід на її зовнішності та внутрішньому світі, що зумовлено пережитими випробуваннями та болем.
Далі пісня переходить до роздумів про зміни, що відбулися з обома закоханими. Співак виражає сум за втраченою невинністю та чистотою почуттів, які були між ними в минулому. Він звертається до коханої з проханням посміхнутися йому, як вона посміхалася колись, намагаючись на мить відновити зв'язок, який колись об'єднував їхні серця.
Закінчується пісня на позитивній ноті, підкреслюючи, що незважаючи на всі зміни та роки розлуки, їхня любов не зникла. Це вказує на вічність почуттів, які можуть пережити будь-які випробування, залишаючись незмінними в глибині душі закоханих. Пісня викликає роздуми про силу любові, здатність прощати та цінувати моменти щастя, які були подаровані долею.