Пісня "Жаль мені на його розтоптала черевички" українського гурту GoA описує низку подій та емоцій, пов'язаних з молодіжним коханням та романтикою. Центральною темою є вибір між обов'язком і особистими бажаннями, а також між матеріальними цінностями і справжніми почуттями.
У перших рядках описано дівчат, які вирушили на поле жати зелене жито, але забули серпи. Цей елемент може символізувати молодіжну необдуманість та легковажність. Одна з дівчат, головна героїня пісні, вирішує ігнорувати вказівки матері й прагне провести час з хлопцями замість того, щоб виконувати роботу.
Подальші строфи розкривають її стосунки з козаком, про якого вона співає з сумом і жалем, згадуючи про розтоптані черевички, що могли символізувати зношеність і втому від частих зустрічей з коханим. Запрошення коханого "прийти босим", щоб уникнути зайвої уваги, підсилює її бажання зустрічі наодинці, далеко від чужих очей.
В інших рядках героїня відмовляється від грошей, які їй пропонує не дуже приємний чоловік, обираючи замість цього свою справжню любов. Заключні рядки пісні підкреслюють незалежність та вільний дух героїні, яка прагне насолоджуватися життям, танцюючи і проводячи час із друзями, поки її здоров'я це дозволяє.
Таким чином, пісня передає історію про молодість, романтичні пригоди, вибір між особистими бажаннями та зовнішніми очікуваннями, і про цінність автентичності та справжніх почуттів у стосунках.