Пісня "Зимна осінь" Володимира Івасюка розповідає про глибоку тугу, розлуку та надію на возз'єднання. Вона починається з опису дороги, що символізує зв'язок між двома коханими. Дорога від одних воріт до інших є метафорою їхнього спільного шляху, який вони пройшли разом, і тепер він залишився порожнім без слідів коханої.
В основному рефрені виражається надія на повернення: незважаючи на холодну осінь, що не змогла стерти сліди минулого, співак обіцяє повернутися весною. Це повернення є символічним об'єднанням, відновленням стосунків і відкиданням розлуки, представленої як "жовтий квіт".
В наступних рядках йдеться про бажання залишити в серці спомин про кохану, про її голос, який порівнюється з повінню, що наповнює його серце життям і зеленню, незалежно від того, як змінюються пори року. Жовтий лист, який спадає, символізує минуле, яке залишається позаду, а зелений лист, що виросте, - це символ нового життя, нових почуттів.
Заключні рядки пісні повертають нас до мотиву повернення весною, коли сніг розтане і дорога знову забринить неспокоєм, нагадуючи про вічну циклічність природи та людських відносин. Пісня закінчується на оптимістичній ноті, підкреслюючи, що незважаючи на розлуку, спогади та образ коханої завжди залишаться з співаком, обіцяючи безсмертя їхніх почуттів.