Пісня "Зимна осінь" Володимира Івасюка розкриває тему безмежної вірності, незмінної любові та надії на возз'єднання. Через образи природи та зміну пори років виконавець передає свої почуття та обіцянку повернутися до коханої. Перший куплет розпочинається з глибокої метафори, де дорога між двох воріт символізує зв'язок між коханими, а їхній розлучений шлях - це випробування, що вони мають подолати.
В рефрені образ зимної осені, що не змогла закрити сліди коханого, віддзеркалює непохитну надію на майбутнє возз'єднання весною. Поетичні слова про те, що вони знову будуть разом, що жодні перешкоди не зможуть їх розлучити, підкреслюють глибину почуттів та силу обіцянки.
Далі виконавець просить кохану не ховати своїх очей та в останній раз заспівати для нього, вказуючи на значення спільних спогадів та моментів, які вони пережили разом. Висловлюється думка, що спільні пісні та спогади будуть їх невидимим зв'язком.
У пісні також присутня тема вічного відродження, символізована чергуванням порі років: від падіння жовтого листя до появи зелені. Ця метафора несе в собі образ вічної молодості та непереможності кохання, яке здатне пережити будь-які випробування.
Заключні строки пісні передають надію на зустріч, коли зійдуть сніги та розтануть на весні, що символізує новий початок і обіцянку бути разом, подолавши всі перешкоди. Все це створює образ непорушної відданості та віри в майбутнє, де кохані будуть нерозлучні.