Пісня "Прикро тільки що з того боку" виконавців Женя і Катя занурює слухача в роздуми про минуле, юність та втрачені можливості. Через образ розваленого міста, який виступає метафорою життєвого шляху та минулих подій, автори передають відчуття ностальгії та печалі за невикористаними шансами та часом, що безповоротно минув. З одного боку розташовані вони – сьогодення, з іншого – їхня юність, яка вже ніколи не повернеться.
У другій частині пісні йдеться про внутрішні переживання, самотність та нездатність впоратися з власними емоціями. Незважаючи на зовнішній спокій, герой пісні зіштовхується з внутрішньою порожнечею та безсонням, що символізує його внутрішні конфлікти та невирішені проблеми. Метафора згасаючих зірок на небі та однієї, що продовжує горіти, натякає на важливість збереження надії та пошуку особистого світла у темряві життєвих випробувань.
Загалом, пісня створює образ розбитого світу, де минуле та юність залишилися під завалами часу, а сучасність вимагає від героя знайти в собі сили йти вперед, незважаючи на внутрішню порожнечу та втрати. Це відображення загальнолюдських тем втрати, пошуку себе, значення минулого та надії на майбутнє.