Пісня "Як би зустрілися посеред вулиці" виконавців Женя і Катя відображає внутрішні переживання та емоції, пов'язані з втратою та змінами в особистих відносинах. Відчуття падіння "вниз", неможливість знайти потрібні слова та бажання забути минуле говорить про глибоку емоційну кризу, через яку проходить ліричний герой. Є очевидним, що в минулому були щасливі часи, але тепер вони лише спогади, від яких хочеться втекти, але це виявляється складно.
Водночас, зустріч "посеред вулиці" з колишнім партнером стає моментом, який викликає сильні емоції та спогади. Пісня описує, як здавалося б невинне вітання і питання про те, як справи, викликає хвилю спогадів і почуттів. Одного погляду виявляється замало для обох, а звичні дотики пальців нагадують про колишню близькість, яка зараз здається втраченою.
Слова про зміни, що сталися з часом ("В мене зараз все інакше"), вказують на спроби персонажів адаптуватися до нового життя після розставання. Втім, в цих словах також криється сум і розуміння того, що минуле вже не повернути, і все, що залишилося – це спогади та досвід, який вплинув на їхні життя. Пісня плавно переносить слухача через розмову між двома людьми, які намагаються знайти втіху в тому, що сталося, можливо, "все на краще", незважаючи на біль від усвідомлення втраченого. Таким чином, тема пісні охоплює втрату, ностальгію, спроби рухатися далі та складність цього процесу.