Пісня "Самолітом саме цим літом" виконавця Drevo розкриває тему прагнення до свободи, втечі від повсякденності та пошуку себе. У перших рядках автор описує подорож самолітом в літній час, символізуючи цим бажання вирватися зі звичного середовища та відшукати місце, де можна бути собою, де не чутно звичних звуків та де їхнє минуле не відіграє жодної ролі.
У наступних рядках говориться про нестримне бажання волі та самоідентифікації, про подолання перешкод на шляху до самореалізації. Автор підкреслює важливість збереження своєї ідентичності та мови, не дивлячись на випробування та "середні муки", які вчать його стійкості та витривалості.
Подальші строки пісні розкривають тему кохання як каталізатора змін. Зустріч з коханою особою стає поворотним моментом, який спонукає головного героя залишити позаду прагнення до самотності в горах та вирушити разом до моря. Це символізує перехід від самотньої боротьби з внутрішніми демонами до спільного пошуку щастя та гармонії.
В останніх рядках пісні висловлюється ідея, що справжнє щастя не залежить від зовнішніх обставин або географічного положення. Воно полягає в здатності радіти моменту, бути разом з коханою особою та відчувати внутрішню гармонію, незалежно від того, де вони знаходяться - на краю світу чи поруч з домом. Таким чином, пісня відображає універсальний пошук щастя, свободи та любові, який є актуальним для кожної людини.