Пісня "Я заплітаю тобі коси" виконавця ALESSON торкається теми непростих стосунків, розчарування у коханні та підтримки в труднощах. У перших рядках ми чуємо про персонажа, який не вірив у любов, але все ж таки закохався. Ця історія розповідає про складні стосунки, де одна сторона страждає від невідповідних почуттів і нерозділеної любові, про що свідчить згадка про гру з почуттями.
Далі йдеться про готовність підтримати кохану особу в труднощах, протягнути їй руку і захистити від болю, який їй можуть завдати інші. Автор пісні закликає головного героя тримати голову гордо і не дозволяти іншим ображати себе, підкреслюючи важливість самоповаги та гідності.
Особливу атмосферу пісні створює образ осені та спільних моментів під дощем, які символізують випробування та водночас зближення героїв. Метафора заплітання кіс вказує на ніжність, турботу та бажання зігріти кохану навіть у холодні часи. Ця пісня про глибокі почуття, що з'єднують двох людей, незважаючи на всі труднощі та перешкоди, які вони зазнають на своєму шляху.