Пісня "Дарила свої почуття біля вікна сидиш засмучена" виконавця ALESSON розповідає про глибокі почуття і переживання, що супроводжують втрату та зраду у стосунках. Ліричний герой співчуває адресатці пісні, яка переживає біль від невдалих стосунків, де її почуття були не поцінені, а її любов зустріла лише зраду та байдужість.
У першому куплеті йдеться про розчарування у коханні, коли надії на взаємність та щастя руйнуються через байдужість або зраду партнера. Ліричний герой виступає у ролі підтримки, пропонуючи свою допомогу та співчуття, водночас наголошуючи, що це може бути останній раз, коли він протягає руку допомоги.
У другому куплеті підкреслюється сила та гідність особистості у відповідь на зраду. Ліричний герой закликає не здаватися і зберігати гордість, не дозволяючи іншим принижувати себе. Важливим мотивом є прагнення бачити щастя адресатки, її внутрішній спокій та радість.
Останні рядки пісні виражають надію на краще майбутнє, де попри всі переживання та випробування, можливе відновлення і щастя. Символіка осені та дощу підкреслює перехідні моменти в житті, які, незважаючи на холод і негоду, можуть бути наповнені теплом і близькістю.
Таким чином, пісня є виразом співпереживання, підтримки та віри в те, що після болю та розчарувань можна знайти силу відновитися і знайти щастя. Ліричний герой намагається донести, що важливо не втрачати віру в себе та у можливість кращих стосунків у майбутньому.