У пісні "Голову тримай ти гордо, нікому невірь" виконавця ALESSON розкривається тема складних взаємин, розчарувань у любові, але одночасно і про прояв підтримки та надії на краще. Історія в пісні розповідає про людину, яка не вірила в любов, але, попри це, закохалась. Однак це почуття не принесло щастя, адже відносини були повні ігнорування її почуттів, що призвело до болю та розчарувань.
Ліричний герой звертається до коханої, наголошуючи на важливості зберігати гідність і самоповагу, не дозволяючи комусь іншому принижувати себе. Він не хоче бачити її сумними та страждаючими, мріючи замість цього бачити її щасливою та спокійною.
Пісня також містить образи, пов'язані з природою та змінами сезонів, як символи переживань та емоційних станів героїв. Осінь та дощ стають метафорами періодів випробувань та водночас зближення, нагадуючи, що навіть у холодні та важкі часи можна знайти тепло та розуміння. Згадка про заплітання кіс підкреслює інтимність моментів, які з'єднують, демонструючи турботу та бажання захистити.
У центрі пісні - заклик до мужності, самоцінності та віри в краще майбутнє, попри всі перешкоди та розчарування, які можуть виникнути на шляху. Це історія про те, як важливо не втрачати віри у себе та у можливість знайти справжнє щастя.