Пісня "Біля вікна сидиш засмучена" виконавця ALESSON розкриває історію про складні стосунки, розлуку та спроби зцілити рани минулого. У тексті пісні автор звертається до дівчини, яка переживає біль від невдалих стосунків, де її почуттями просто грались. Він пропонує їй підтримку і обіцяє бути поряд, навіть коли інші лише намагаються завоювати її увагу поверхневими жестами, як-от дарування квітів.
Автор закликає дівчину не зневірятись і тримати голову високо, не дозволяти собі бути об'єктом зневаги. Він не хоче бачити її сумною і плачущою, мріючи замість цього про те, щоб вона знаходила втіху і спокій у його обіймах. Це говорить про глибоку емпатію та бажання бути опорою у важкі часи.
Пісня також описує красу спільних моментів, які можливі навіть у найхолодніші періоди життя, символізовані образами осіннього дощу та тепла, що вони знаходять у компанії один одного. Ліричний герой намагається переконати дівчину, що разом вони можуть забути минуле біль та розчарування, натякаючи на новий початок та спільне майбутнє. Це пісня про надію, про те, що попри все біль і зраду, можна знайти людину, яка буде поряд і допоможе пройти через складнощі, даруючи щире почуття та підтримку.