Пісня "Як би зустрілися посеред вулиці" виконавців Женя і Катя занурює слухача в атмосферу глибокої рефлексії та сентиментальності. Вона розповідає історію людей, чиї шляхи розійшлися, але почуття, які вони колись поділяли, залишаються сильними і важкими. Ліричний герой зазнає внутрішнього конфлікту, описуючи важкість свого емоційного стану, порівнюючи його з падінням вниз, відчуваючи себе прозорим і вразливим, заснованим на бажанні забути минуле, яке їх об'єднувало.
У другому абзаці відбувається вимушена ввічливість, коли зустрічаються знову. Фрази "Привіт, як ти? Добре наче" відображають незручність та відстань, яка виникла між ними. Водночас ці рядки можуть вказувати на спроби показати, що все гаразд, хоча всередині все зовсім інакше. Співрозмовники визнають, що час сплинув, і їхні життя змінилися, підкреслюючи неминучість змін, які відбуваються з кожним з нас.
Головний мотив пісні — уявна зустріч на вулиці, яка стає метафорою невимовлених слів та емоцій. Ліричний герой розмірковує про те, що одного погляду вже буде недостатньо для вираження всього, що вони відчувають. Цей момент вказує на глибину зв'язку між ними, який не може бути легко забутий або ігнорований. Згадка про звичні дотики пальців символізує близькість, яку вони колись мали, і складність повноцінного розлучення з минулим.
Заключні рядки пісні повторюються, нагадуючи слухачеві про циклічність розмов та емоцій, які залишаються незмінними навіть після довгого часу. Ця пісня глибоко торкається тем розставання, втрати, спогадів та невиговореного, що залишається між людьми, які колись були дуже близькими.