Пісня "Чи спиш по ночам" від 100лиця розгортається навколо емоційного сплетіння двох людей, які вже не разом, але ще пов'язані сильними почуттями. Співак рефлектує про минулі відносини, в яких обидва змінились і не можуть бути разом як раніше, однак відчуття і згадки про спільне минуле не дають йому спокою. Він викладає свої думки прямо, запитуючи, як живе його колишня, чи легко їй без нього, і не вірить, що її серце стало холодним як Льодовитий океан.
У цьому музичному творі є глибока ностальгія та сум за втраченим зв'язком. Він визнає, що вона стала його слабкістю, майже наркотиком, від якого він не може відмовитися, незважаючи на біль і розрив. Її серце порівнюють з битим склом, покритим морозом, що символізує розбите та водночас недоступне серце.
Співак згадує ночі, які вони провели разом, і каже, що ніколи не зможе їх забути. Він бореться з власними почуттями, між бажанням забути і нездатністю це зробити через глибоке емоційне зв'язання, яке ще існує між ними. Повторення запитань і фраз в пісні підкреслює його внутрішні коливання та нездатність повністю відпустити минуле. Це історія про складність людських емоцій і зв'язків, що залишаються міцними навіть після розставання.