У пісні "З моїм другом Іваном" виконавця Wellboy розкривається історія любовних стосунків, які зазнали невдачі, але з особливим акцентом на дружні відносини та прийняття ситуації, як вона є. В першій частині пісні говориться про мрії одного з партнерів: про спільне майбутнє, весілля, дітей та домашнього улюбленця. Однак, відразу ж з’являється контраст між бажаним і реальним станом речей, де ліричний герой висловлює свою позицію через повторюваний рефрен "обняв-припідняв", натякаючи на те, що відносини не мають майбутнього, і між ними лише дружба.
У другій частині пісні розгортається драматичний поворот: з’ясовується, що час не стоїть на місці, і з минулим не можна жити вічно. Ліричний герой, який раніше відмовлявся від близькості та глибших відносин, тепер знаходить себе у відчаї через те, що його колишня партнерка знайшла щастя з іншим, його ж другом Іваном. Це розкриває іронію ситуації та демонструє, як іноді відмова від близькості та відносин може призвести до несподіваних і небажаних наслідків.
Пісня завершується тими ж рядками, що повторюються, що підкреслює циклічність подій та нездатність ліричного героя змінити ситуацію. Вона несе в собі глибокий емоційний заряд, показуючи складність людських відносин та важливість прийняття реальності, навіть якщо вона не відповідає нашим бажанням чи очікуванням. Водночас, пісня закликає цінувати те, що маємо, і не упускати можливості для щастя, які з’являються на нашому шляху.