Пісня "Під вечір серенади" у виконанні Маші Кондратенко занурює слухача в історію про емоційні коливання, які переживає головна героїня. У першій частині пісні вона розповідає про рішучість покінчити з відносинами, які сприймаються як шкідлива звичка. Героїня вирішує видалити номер коханого зі своєї телефонної книги та намагається відновити зв'язок з колишніми партнерами, але її внутрішній стан не залишає її в спокої.
Наступна частина пісні розкриває, що героїня не може повністю відпустити свої почуття. Вона згадує, як її коханий придбав троянди та співав їй серенади під вечір. Ці спогади спонукають її до рефлексії над своїми справжніми бажаннями та емоціями, які вона відчуває. З одного боку, вона хоче відштовхнути кохану людину, а з іншого – її притягує та заворожує.
Через повторюваний мотив "вогник-вогник, жарко-жарко" героїня виражає свою страсть та внутрішній конфлікт. Вона вважає себе "хуліганкою", що може вказувати на її бажання порушувати звичайні норми та виражати свої емоції відверто та неконтрольовано. Пісня переповнена енергією та емоційною напруженістю, які розкривають боротьбу між розумом та серцем героїні.