У пісні "Краше не питай поки не допю знову" виконавця DEMCHUK описується внутрішній конфлікт і боротьба з власними емоціями. Ліричний герой висловлює своє невдоволення і труднощі з прийняттям речей, які він любить, вказуючи на парадоксальну тенденцію очікувати негативних подій, коли все йде добре. Він зазначає, що може відмовитись від своїх почуттів або навіть відносин, якщо вони виявляться надто глибокими або складними, підкреслюючи свою готовність відпустити кохану особу, якщо це зайве.
Основна тема пісні - це кохання та складнощі, які приносить страх втрати або біль, пов'язаний з глибокими почуттями. Ліричний герой говорить про іронію свого стану: він жадає бути з кимось, хто є особливим, але одночасно попереджає про можливі наслідки своїх емоцій. Він виражає страх, що їхні стосунки можуть не витримати випробувань часом.
Пісня занурює слухача у ніч з ліричним героєм, де думки про кохану особу не дають спокою від заходу до світанку. Це постійне бажання бачити "твої сірі очі" символізує глибину почуттів та невпевненість у майбутньому. Також ліричний герой говорить про свою боротьбу зі страхом, що все хороше рано чи пізно закінчиться, що стосунки не "доживуть до світанку".
Загалом, пісня відображає емоційний заміс з любов'ю, страхом втрати, іронією самопочуття та складностями в особистих відносинах. Ліричний герой ділиться своєю внутрішньою боротьбою, показуючи, як важко буває знайти баланс між бажанням бути разом з коханою особою та страхом перед можливими наслідками цього бажання.