Пісня "Чекаєш охоче його смс" від 100лиця переплітає біль втрати, надію на возз'єднання, та важливість особистої сили й самовизначення. Вона розповідає про людину, яка страждає через розставання з коханим. Сльози, алкоголь і самотні ночі символізують її внутрішній біль та спроби втекти від реальності, водночас вона ще плекає слабку надію, що колишній напише їй.
Центральна частина пісні висвітлює боротьбу між серцем і розумом - з одного боку, бажання забути минуле і замкнути серце від подальших розчарувань, з іншого - спогади про спільно проведені моменти, які все ще викликають теплі емоції. Також в пісні згадується про підтримку друзів, яку героїня ігнорує, замкнувшись у своєму горі.
Основне послання пісні розкривається у припеві, де героїню закликають "летіти", незважаючи на біль і важкість на серці. Це метафора особистісного зростання та здатності до самовідновлення після втрат. Заклик летіти, навіть коли це здається неможливим, символізує важливість не втрачати надію та віру в себе, попри всі випробування.
В заключній частині пісні героїню знову зображено одну вночі, борючись з бажанням знову чекати на повідомлення від колишнього. Це підкреслює дилему між звиклою залежністю та прагненням до нового життя, де вона зможе "розправити крила".