Пісня "Сльози по щокам а в стакані віскі" у виконанні 100лиця занурює слухача у глибоко емоційний стан героїні, яка переживає складний період після розриву стосунків. У перших рядках передається зображення внутрішньої боротьби та спроб забути біль, що залишився від любовних переживань. Героїня п'є віскі, намагаючись втопити своє горе, але біль нікуди не дівається, незважаючи на спроби відволіктися чи самообман.
У подальших рядках розкривається внутрішній світ героїні, її самотність і відчай. Вона ігнорує спроби друзів допомогти їй, замкнувши своє серце, і продовжує згадувати часи, проведені разом з коханим, хоча їхня любов не змогла розквітнути. Але в той же час, в тексті присутній мотив надії на майбутнє, на те, що біль пройде і героїня зможе "розправити крила".
Особливу увагу заслуговує припев, де звернення "Лети, моя пташко" виступає символом віри в силу духу героїні, її здатності подолати труднощі та біль розставання. Ці слова закликають не здаватися, незважаючи на внутрішні переживання і біль втрати, наголошуючи на необхідності рухатися вперед і відпускати минуле.
Пісня закінчується на досить меланхолійній ноті, підкреслюючи складність процесу відпускання та переживання розриву, але одночасно надихаючи на надію і відновлення. Героїня, попри свою біль і самотність, не перестає чекати на краще майбутнє, де вона зможе знову почувати себе вільною і щасливою. Таким чином, пісня виражає універсальні теми любові, втрати, болю та надії на одужання.