Пісня "Видаляла номер ти мій сотні раз" у виконанні OSTROVSKYI & ENLEO занурює слухача в історію складних стосунків, в яких присутній постійний цикл розривів та примирень. У перших рядках автор розповідає про ситуацію, коли один із партнерів пропускає дзвінок іншого, що символізує віддаленість між ними, але водночас існує бажання знову відновити зв'язок, незважаючи на численні спроби відпустити один одного, що ілюструється через дію "видалення номера".
Далі, у тексті виражена складність емоційного стану, коли людина не хоче бачити страждання іншого, зокрема просить не плакати вночі, показуючи, як чужі болі стають особистими переживаннями. Це підкреслює глибоку емоційну зв'язаність між партнерами, навіть коли вони не разом.
Аспект незадоволення у нових стосунках і вибір, який, як виявилося, був помилковим, описується в наступних рядках. Це відображає роздуми про те, що минулі рішення не завжди приносять бажаний спокій або щастя, а також про складність знаходження справжнього задоволення в нових відносинах, коли ще існують почуття до колишнього партнера.
В кінцевому підсумку, пісня відображає тугу за втраченими стосунками, рефлексію над власними виборами та важливість відпускання минулого для руху вперед, хоча це й здається непростим завданням. Водночас підкреслюється, що навіть розлучення із партнером не завжди призводить до втрати почуттів, і саме ці емоції роблять прощання таким складним.