Пісня "Скільки раз собі я це кажу" виконавців OSTROVSKYI & ENLEO розкриває тему складних стосунків, відпускання минулого та емоційного звільнення. Вона починається зі слів, які малюють картину персонажа, що прокидається і помічає пропущений дзвінок від колишньої коханої. Цей елемент символізує не лише фізичну віддаленість між колишніми партнерами але й емоційну прірву, що їх розділяє. Відносини здаються незакінченими, попри численні спроби обох сторін розірвати цей зв'язок.
У пісні лунає мотив постійного коливання між бажанням залишитися друзями та усвідомленням, що це неможливо через сильні почуття, які все ще залишаються. "Тисячі історій, та обрав одну" вказує на важкий вибір, який зробив ліричний герой, обираючи певний шлях у відносинах, але зрештою визнає, що помилився. Це розкриває тему жалю та втрати.
Основна тема пісні - це нездатність повністю відпустити минуле. Це видно з повторюваного рефрену, який наголошує на самотності й водночас відсутності почуттів з боку жінки до нового партнера. Це підсилює почуття невизначеності та незавершеності, що переслідують обох персонажів.
Таким чином, пісня відображає глибокий емоційний досвід, пов'язаний із завершенням відносин, боротьбою з почуттям прихильності до минулого та спробами рухатися вперед, не зважаючи на біль від розставання. Це розповідь про складність емоційного звільнення та пошук власного шляху після втрати коханої людини.