Пісня "Це біль, яку не залити стаканом" від виконавця 100лиця описує глибокі емоційні переживання, пов'язані з втратою коханої людини. Відчуття печалі та розчарування проходять через всі рядки композиції, а образи, які використовуються у тексті, підкреслюють смуток та відчай головного героя. У першому куплеті згадується вуаль, яка символізує розлуку або відстань між коханими, а очі, що плачуть, як кришталь, відображають чистоту та глибину їхніх почуттів.
У рефрені зображено дівчину в білому платті, що танцює вальс, але при цьому плаче, що може символізувати зруйновані надії та мрії про спільне майбутнє. Зазначається, що вона розбила серце та полетіла, залишивши героя самотнім. Метафора "розбитого серця" підкреслює біль від втрати коханої, а "полетіла" може вказувати на її остаточне віддалення або неможливість повернути те, що було.
У заключному куплеті виникає рефлексія про ціну кохання та бажання позбутися страждань, що супроводжують втрату. Запитання "Скажіть по чому кохання?" відкриває глибоку роздум про те, чи можливо купити щастя або уникнути болю втрати, а пропозиція "відрізати пам'ять" вказує на спробу забути про пережите, аби полегшити своє страждання. Але пісня нагадує, що серце не є каменем, а зберігає рани, що лишились від любові, наголошуючи на невід'ємній частині людського досвіду - здатності відчувати біль через втрату та любов. Пісня залишає слухача перед обличчям складності людських емоцій та непростого шляху примирення з втратою.