Пісня "Завжди посміхатися" у виконанні ТНМК є своєрідним музичним подорожем крізь історію України, починаючи від самого створення світу, символічно представленого через Великий Вибух, і закінчуючи подіями, що формували сучасну державу. Текст пісні відтворює широкий спектр історичних подій і значущих фігур в історії країни, починаючи від давніх трипільців і до козацьких часів. Кожен куплет пісні розповідає про різні епохи та героїв, що вплинули на формування національної ідентичності і державності.
Значущі постаті, такі як князь Володимир, який хрестив Київську Русь, або князь Ярослав Мудрий, який займався літературною діяльністю, виписані поряд з козацькими героями типу Богдана Хмельницького, що символізує героїзм і національний спротив. Особлива увага в пісні приділяється козацькій відвазі та їх боротьбі за незалежність України. Персонажі такі як Олекса Довбуш і Устим Кармелюк відображають народний опір і бажання захистити свою землю від зовнішніх загарбників.
Пісня завершується оптимістично, наголошуючи на культурному внеску і духовному зростанні народу через згадку про діяльність Петра Могили, який заснував Києво-Могилянську академію. Це не просто ретроспекція, а заклик пам'ятати коріння та цінувати здобутки предків, які формують сьогодення. Таким чином, пісня стає гімном національної гордості та самобутності, що виражає відданість історичній пам'яті та культурній спадщині.