Пісня "Чекає перемоги дід" відображає болючі теми війни, втрат та надії на перемогу через алегоричний образ старого, який символізує агресора, що з надмірною самовпевненістю та ігноруванням реальності очікував швидкої перемоги. Однак, замість обіцяного легкого походу, він зустрічає мужній опір і несподівані для нього поразки. У пісні розкривається тема національної гідності та сили духу захисників, які, незважаючи на всі випробування, вірять у свою перемогу та звільнення своєї землі від окупантів.
Текст пісні також згадує конкретні досягнення українських військових, такі як звільнення Херсона та Харківської області, що слугує доказом незламності народу та його здатності досягати значних успіхів у боротьбі з агресором. Цікавим є іронічне зображення ворожих "трофеїв" - пральної машини з туалетом, що підкреслює абсурдність та марність ворожих намірів.
В кінцевій частині пісні акцентується на непохитності духу захисників, готових до будь-яких випробувань заради майбутньої перемоги. Обіцянка "посміятися", коли "прийде кінець" ворогу, символізує віру в справедливе завершення конфлікту та покарання агресора. Попри відсутність світла та інші труднощі повсякденного життя у воєнний час, у пісні звучить оптимізм та готовність пережити це, підкреслюючи непереможний дух народу, що бореться за свою свободу.