У пісні "Лий, Не Жалій" Max Barskih висвітлює тему безтурботного відпочинку та самозабуття. Він розповідає про переживання п'ятничного вечора, коли все здається можливим, і не існує меж між реальністю та бажанням. Головний герой пісні хоче відчути життя в усій його повноті, танцювати до ранку і не думати про наслідки. Ця ніч є символом свободи, можливості забути про повсякденні турботи та зануритися в світ, де головне - відчуття моменту.
Текст пісні підкреслює ідею того, що життя варто жити без жалю. "Лий, не жалій" - це заклик жити повноцінно, не витрачати час на смуток або розкаяння. Він говорить про важливість приймати момент, не боятися змін і не зациклюватися на минулому. Зміна маршруту, забуття, залишення смутку за спиною - все це метафори, що закликають до відкритості новим переживанням та пригодам.
У фінальній частині пісні акцент робиться на ідею, що ніч може бути лікувальною для душі. Вона є провідником до свободи, здатною зцілити рани і дати нові сили. Головний герой знаходить у цьому втіху і приймає самотність як частину нормального життя. Зрештою, пісня виступає гімном тим, хто вміє насолоджуватися кожною миттю, не боячись змін і приймаючи життя таким, яким воно є.