У пісні "Заплакані очі чому ж ти знову" виконавця 100лиця йдеться про глибокі емоційні переживання людини, яка намагається впоратися з втратою кохання. Співак зображує образ закоханої, що переживає розставання, занурюючись у свої спогади та відчуття. Сльози, віскі та дим сигарет символізують спроби заглушити біль, яка, проте, не зникає. Ця особа все ще сподівається на повернення коханого, попри усвідомлення, що це лише самообман.
Подруги та світ навколо стають віддаленими, серце замкнене від нових вражень, а думки постійно повертаються до спільно проведених моментів із колишнім партнером. Пісня передає почуття втраченої любові, яка залишається в серці назавжди, та водночас наголошує на необхідності рухатися вперед.
Рефрен "Лети, моя пташко" символізує підтримку та віру в те, що, незважаючи на всю біль та труднощі, можна знайти в собі сили відпустити минуле і розпочати життя з чистого аркуша. Заклик летіти, не дивлячись на біль та втрату, відображає надію на зцілення та можливість для нових починань.
Останні рядки пісні підкреслюють тему самоприйняття та осмислення власних почуттів. Співак нагадує, що не варто звинувачувати себе за те, що дозволило собі відчувати та кохати, навіть якщо це призвело до болю. Пісня закінчується на ноті оптимізму, підтверджуючи, що час лікує, а біль мине, залишивши після себе лише досвід і можливість для росту. Це заклик до внутрішньої сили, яка допоможе знову розправити крила і відкрити світ для нових історій та відносин.