Пісня "Сидітиме біля вікна до темна" у виконанні Boombox розповідає про почуття очікування та самотності. Ліричний герой описує повсякденність, де дні та ночі зливаються в одне, не приносячи нічого нового чи значущого. Це відображення рутини, в якій зникла межа між часом.
У пісні розкривається історія людини, яка повертається додому, залишаючи за собою звичайні сцени повсякденного життя: хтось читає, хтось втомлюється, хтось "втикає" в метро. Але серед цієї буденності є вона – людина, яка чекає біля вікна. Її очікування та надія на те, що зазирне хтось конкретний, хоча б на мить, наповнює її життя сенсом.
Смисл пісні поглиблюється зображенням щоденного маршруту героя, який веде повз будинок, де чекає ця людина. Цей момент підкреслюється роздумами про втому від життя, про недостатність існування, яке розганяє всі надії та сподівання. Така перспектива змушує задуматися про цінності та про те, що насправді важливо в житті.
Кульмінацією пісні є приспів, де повторюється образ одинокої людини, яка сидітиме біля вікна до темна, викликаючи ім'я героя, а час безжально минає. Це втілення надії, що не згасає, незважаючи на одноманітність днів та ночей, на самотність та невизначеність майбутнього. Пісня нагадує про значення бути поміченим, про важливість зв'язку між людьми, який залишається світлом у темряві одноманітного існування.