Пісня "Знову і знову я малюю на вікнах" виконавців NICHKA X Askwhen занурює слухача у глибину спогадів і втрачених обіцянок, що були дані у минулому. Ліричний герой закликає не забувати ті моменти щастя і близькості, що відбувалися "за стінами", у приватному просторі двох закоханих. Ці спогади, наповнені обіймами серед світла свічок, символізують час, коли відносини були щирими та наповненими теплом.
В образі "малювання на вікнах" втілюється спроба зберегти або відновити ті втрачені моменти, через вираз своїх почуттів і спогадів у щось конкретне і візуальне. Цей процес малювання може символізувати також спробу переосмислення минулого та шляхи, якими можна було б змінити ситуацію. "Скільки ще правил, скільки ще слів було заховано у стінах" говорить про невимовлене, про те, що залишилося недоговореним між партнерами.
Фраза про "розгублені очі, що вірили сліпо" підкреслює невинність і чистоту початкових почуттів, яка зіткнулася з реальністю і розчаруваннями. Бажання "повернути ті руки, що гріли тепліше за літо" є виразом ностальгії за втраченим теплом і близькістю, яку вже неможливо відновити такою, якою вона була.
У цілому, пісня є рефлексією на тему втрати та спогадів, бажання зберегти та відновити минуле, яке вже неможливо повернути. Через ліричні образи та мотиви вона передає універсальні почуття любові, втрати і ностальгії.