Пісня "Не ляжемо ми спать дорання бо маєм 101 питання" виконавиці Катя Глєбова (IGUANA) розповідає про глибокі емоційні переживання, які виникають внаслідок віддаленості та розлуки між двома людьми. Лірична героїня згадує про особливі моменти, які їх об'єднували, такі як спільні ранкові звичаї та вміння слухати одне одного. Вона висловлює ностальгію за часами, коли вони були разом, і бажання відновити зв'язок, не дивлячись на фізичну відстань, що їх розділяє.
Центральна частина пісні акцентує на важливості зв'язку та спілкування між людьми, незалежно від обставин. Вислови "напиши, подзвони" символізують глибоку потребу в збереженні емоційного зв'язку, навіть коли особисті зустрічі неможливі. Лірична героїня висловлює свою тугу та сподівання на те, що вони знову зможуть бути разом.
У фіналі пісні наголошується на спільних моментах, які об'єднують героїв, незважаючи на всі перепони. Метафора про те, що "зима прикинеться весною", вказує на перетворення та надію на новий початок у їхніх відносинах. Заклик не лягати спати, поки між ними є ще 101 питання, символізує бажання розібратися в своїх відносинах та вирішити всі невирішені питання, щоб знайти спільну мову та зрозуміння. Пісня передає глибокі почуття любові, туги та надії на відновлення зв'язків.